3-Pentanon

Vorlage:Infobox Chemikalie

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.<ref name="Patent">Vorlage:Patent</ref>

Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet.<ref name="GESTIS"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.<ref>Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, Vorlage:DOI.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.<ref name="Stephenson"/>

Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, Vorlage:DOI.</ref>
Temperatur °C		0	9,7	19,3	30,6	40,3	50,0	60,1	70,1	80,2	90,5
3-Pentanon in Wasser	in Ma-%	7,68	6,25	5,30	4,24	3,86	3,62	3,43	3,30	3,16
Wasser in 3-Pentanon	in Ma-%	1,57	1,77	2,00	2,51	2,49	2,81	2,98	2,99	3,69	4,10

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS"/> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS"/> Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.<ref>Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Vorlage:Webarchiv (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.</ref>

Einzelnachweise