Anissäure

Strukturformel
Strukturformel von Anissäure
Allgemeines
Name	Anissäure
Andere Namen	4-Methoxybenzoesäure p-Methoxybenzoesäure p-Anissäure Vorlage:INCI
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-818-5 ECHA-InfoCard 100.002.562 PubChem 7478 ChemSpider 10181338 DrugBank DB02795 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3<ref name="cb">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	182–185 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	277 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	4,47<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Methanol, Ethanol, Chloroform und Diethylether<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-330.</ref>
Brechungsindex	1,571–1,576<ref name="cb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> > 943 mg·l−1 (EC50, Krebstiere, 48 h)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

In der deutschsprachigen Literatur wird der Trivialname Anissäure hauptsächlich für die 4-Methoxybenzoesäure verwendet, während in der englischsprachigen Literatur der Begriff Anissäure (anisic acid) für alle drei Isomere der Methoxybenzoesäuren verwendet wird. Man unterscheidet dort zwischen o-anisic acid (2-Methoxybenzoesäure), m-anisic acid (3-Methoxybenzoesäure) und p-anisic acid (4-Methoxybenzoesäure).

Vorkommen

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis und anderen Pflanzen (z. B. Vanille) vor.<ref>Liber Herbarum Minor: Anissäure.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Anissäure ist sehr einfach zugänglich durch Grignard-Reaktion von p-Bromanisol mit Kohlendioxid. Anissäure kann auch durch Oxidation von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).<ref>Versuch zur Herstellung von Anissäure. (Memento vom 17. Juni 2009 im Internet Archive) (PDF; 32 kB)</ref><ref>Patent EP0213340B1: Verfahrung zur Herstellung von Carbonsäuren. Angemeldet am 11. Juli 1986, veröffentlicht am 2. Mai 1991, Anmelder: Huels Aktiengesellschaft, Erfinder: Marcel Feld.‌</ref>

Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Verwendung

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten wie z. B. Dronedaron<ref>Patent CN101993427B: New method for preparing Dronedarone. Angemeldet am 26. August 2009, veröffentlicht am 10. Oktober 2012, Anmelder: Chengdu D Innovation Pharmaceutical Co Ltd, Erfinder: Fu Qingquan et al.‌</ref> verwendet. Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft erst bei sehr hohen Temperaturen ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Der Flammpunkt liegt bei 185 °C, die Zündtemperatur bei 185 °C und die Zersetzungstemperatur bei >400 °C.<ref name="GESTIS" />

Siehe auch

• Homoanissäure

Einzelnachweise

<references responsive> </references>