4-Methylimidazol
4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2.
Vorkommen
4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen.<ref name="Petition" /> Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor,<ref name="nih" /> da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.<ref name="web">Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land. n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.<ref name="basf" />
Verwendung
4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.<ref name="toxnet" />
Toxizität
4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.<ref name="nih" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="basf"> Vorlage:Patent </ref> <ref name="Petition"> Vorlage:Cite web </ref> <ref name="nih"> Vorlage:Literatur </ref> </references>