4-Pyridon

4-Pyridon ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₅NO. Sie gehört zur Gruppe der Pyridone.

Darstellung

Analog dem isomeren 2-Pyridon kann 4-Pyridon durch Umsetzung von 4-Pyron mit Ammoniak erhalten werden.<ref name=roempp>Vorlage:RömppOnline</ref>

Synthese von 4-Hydroxypyridin (4-Pyridon)

Eigenschaften

Die Ketoform 4-Pyridon liegt im chemischen Gleichgewicht mit der tautomeren Hydroxoform 4-Hydroxypyridin<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>. In Lösung liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des Ketons.<ref name=roempp/> Die Hydroxoform stellt nur in stark verdünnter Lösung sowie in sehr unpolaren Lösungsmitteln einen signifikanten Anteil im Gleichgewicht dar. In der Gasphase hingegen ist die Hydroxoform die dominante Spezies.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.</ref>

Das Reaktionsverhalten von 4-Pyridon wird durch die Ketoform bestimmt, weshalb die Bezeichnung 4-Pyridinol vermieden werden sollte, da sie eine Reaktivität ähnlich dem Phenol impliziert, die jedoch nicht auftritt. In Lösung weist 4-Pyridon keine klassisch aromatischen Eigenschaften auf. So besitzt das isomere 3-Hydroxypyridin einen pyridintypischen pK_s-Wert, während 4-Pyridon eine deutlich geringere Basizität aufweist und ähnlich wie ein Carbonsäureamid am Sauerstoff protoniert wird.<ref name=joules/>

Mit Eisen(III)-chlorid bildet 4-Pyridon gelbgefärbte Komplexe.<ref name=roempp/>

Vorkommen und Verwendung

4-Pyridon in freier Form besitzt keine natürlichen Vorkommen, jedoch tritt das Grundgerüst als struktureller Baustein in Pyridosin, einem Hydrolyseprodukt von Milch auf. Ferner tritt es im Naturstoff Mimopudin und der nicht-biogenen Aminosäure Mimosin auf.<ref name=roempp/>

Datei:L-Mimosine.png

Struktur von Mimosin

Die Verbindung dient als Grundstoff zur Synthese von 4-Chlorpyridin und 3-Hydroxy-4-pyridonen. Letztere werden als Aluminium- und Eisen-bindende Medikamente eingesetzt.<ref name=roempp/>

Einzelnachweise