Acetylendicarbonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Acetylendicarbonsäure
Allgemeines
Name	Acetylendicarbonsäure
Andere Namen	Butindisäure
Summenformel	C4H2O4
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-536-0 ECHA-InfoCard 100.005.033 PubChem 371 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	114,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,55 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	180–185 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	63 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−577,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Gewinnung und Darstellung

Acetylendicarbonsäure wurde erstmals im Jahre 1877 durch den polnischen Chemiker Ernest Bandrowski beschrieben. Sie kann durch die Dehydrobromierung der 2,3-Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethanol gewonnen werden. Die Reaktion liefert Kaliumbromid und das Kaliumsalz der Acetylendicarbonsäure, welches mit Schwefelsäure behandelt wird, um Acetylendicarbonsäure zu gewinnen.<ref name="bandro">E. Bandrowski: Ueber Acetylendicarbonsäure, Chemische Berichte, 1877, Band 10, S. 838–842.</ref><ref name="abbott">T. W. Abbott, Richard T. Arnold, Ralph B. Thompson: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.018.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 10 (PDF).</ref>

Eigenschaften

Acetylendicarbonsäure ist ein beiger Feststoff, welcher in Wasser löslich ist.<ref name="Sigma" /> Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −154 kJ·mol⁻¹ bzw. −1355 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

Verwendung

Verwendung finden vor allem die Diester der Acetylendicarbonsäure (z. B. Acetylendicarbonsäuredimethylester) die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heterocyclen sowie als Dienophile bei Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden.<ref>Lexikon der Chemie: Acetylendicarbonsäure</ref>

Einzelnachweise

<references />