Aclonifen

Strukturformel
Strukturformel von Aclonifen
Allgemeines
Name	Aclonifen
Andere Namen	2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin
Summenformel	C12H9ClN2O3
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle<ref name="ullmann" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 277-704-1 ECHA-InfoCard 100.070.619 PubChem 92389 ChemSpider 83411 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	264,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3<ref name="Springer">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. S. 45.</ref>
Schmelzpunkt	80–81 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /> löslich in Methanol und Hexan<ref name="ullmann">Ullmann’s Agrochemicals, Band 1, Seite 784; ISBN 978-3-527-31604-5.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.070.619">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 6500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aclonifen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Aclonifen kann durch Kondensation von 2,3-Dichlor-6-nitroanilin mit Phenol gewonnen werden.<ref>Patent DE2831262: 2-Chlor-6-nitroaniline. Angemeldet am 15. Juli 1978, veröffentlicht am 31. Januar 1980, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Wolfgang Buck, Richard Sehring, Gerbert Linden, Sigmund Lust.‌</ref>

Synthese von Aclonifen

Synthese von Aclonifen

Verwendung und Zulassungsstatus

Aclonifen wird als Pflanzenschutzmittel verwendet, das als selektives Vorlaufherbizid durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter wirkt.<ref name="Springer" />

Es ist in Deutschland, Österreich, der Schweiz und vielen anderen europäischen Ländern zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Aclonifen“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Handelsnamen von Präparaten mit dem Wirkstoff Aclonifen sind unter anderen: Bandur,<ref>Bayer CropScience: Bandur</ref> Chanon und Challenge.

Einzelnachweise

<references />