Acriflaviniumchlorid

Strukturformel
	Struktur von Diaminomethylacridiniumchlorid Struktur von Diaminoacridinhydrochlorid
Allgemeines
Freiname	Acriflaviniumchlorid
Andere Namen	Trypaflavin; Neutroflavin; Euflavin;
Summenformel	Gemisch aus C13H12ClN3 und; C14H14ClN3<ref name="Ammon" />;
Kurzbeschreibung	rötlich braunes, kristallines Pulver<ref name="Ammon" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	685-466-9
ECHA-InfoCard	100.211.047
PubChem	443101
ChemSpider	391386
DrugBank	DB13373
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AA13
Wirkstoffklasse	Antiseptika
Eigenschaften
Molare Masse	Stoffgemisch
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C (Zersetzung ab 130 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐411
	P: 273‐280‐301+312+330‐305+351+338+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1048 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.<ref name="Estler">C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.</ref> Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus etwa zwei Drittel 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C₁₄H₁₄ClN₃) und etwa ein Drittel 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C₁₃H₁₂ClN₃),<ref name="Ammon">H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.</ref> von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins.

Datei:Acriflavinium chloride substance photo.jpg

Acriflaviniumchlorid: Ein rötlich braunes, kristallines Pulver

Wirkung

Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.<ref>J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.</ref>

Weitere Verwendungen

Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.<ref>H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.</ref>

Einzelnachweise

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