Acrinathrin

Acrinathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroidester.

Gewinnung und Darstellung

Acrinathrin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chrysanthemumsäure und m-Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Acrinathrin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" /> In seiner chemischen Struktur ähnelt es Cypermethrin, wobei dessen Chloratome durch eine polyfluorierte Estergruppe ersetzt sind.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Die Verbindung wurde in den 1980er Jahren durch Roussel Uclaf entdeckt und erstmals synthetisiert. Sie ist stabil unter sauren Bedingungen, aber instabil unter diffusem Licht und alkalischen Bedingungen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Vorlage:Raumgruppe mit den Gitterparametern a = 7,4932 Å; b = 9,2679 Å und c = 36,9165 Å sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Der Flächenwinkel zwischen der Cyclopropanringebene und der Ebene der Vinylgruppe beträgt 79,3°. Der Flächenwinkel zwischen den Ebenen des Benzol- und des Phenylrings in der Phenoxybenzylgruppe beträgt 82,7°. In der Kristallstruktur tragen schwache intermolekulare C-H⋯π-Wechselwirkungen und C-H⋯F-Wasserstoffbindungen zur Stabilisierung der Struktur bei.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

Acrinathrin wird als Insektizid und Akarizid gegen eine Reihe von pflanzenfressenden Milben verwendet.<ref name="PPDB">Vorlage:PPDB</ref>

Zulassung

In der EU wurde zum 1. Januar 2012 die Anwendung als Insektizid und als Akarizid in Mengen von höchstens 22,5 g/ha je Anwendung zugelassen. Für bislang auf den Markt erhältliche Pflanzenschutzmittel, die Acrinathrin enthalten und nicht den Vorschriften entsprechen, wird die Zulassung erforderlichenfalls spätestens 31. Dezember 2015 geändert oder widerrufen.<ref name="EU">Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt der Kommission vom 29. September 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Acrinathrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Einzelnachweise