Alachlor

Vorlage:Infobox Chemikalie

Alachlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Acetanilide. Es gehört zur Herbizidgruppe der Chloracetamide und liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.

Geschichte

Als selektives Vorauflaufherbizid wurde Alachlor 1965 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Namen Lasso auf den Markt gebracht.<ref name="RÖMPP">Vorlage:RömppOnline</ref>

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von Alachlor erfolgt zunächst durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin (1) mit Formaldehyd (2), wobei in einer Kondensationsreaktion das entsprechende Imin (3) gebildet wird. Dieses reagiert anschließend mit Chloressigsäurechlorid (4) zum N-Chloracetylierten Zwischenprodukt (5), welches schließlich mit Methanol in Gegenwart von Ammoniak (oder Triethylamin) unter Abspaltung von Salzsäure zum Alachlor (6) umgesetzt wird.<ref name="Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol

Im letzten Reaktionsschritt wird die freiwerdende Salzsäure von dem zugegebenen Ammoniak zum Ammoniumchlorid neutralisiert.

Verwendung

Einsatz in den USA

Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.<ref name="umwelt" /> Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie Atrazin, Glyphosat, Trifluralin oder Imazaquin gemischt.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref> In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Alachlor ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Sicherheitshinweise

Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.<ref name="inchem" /> Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.<ref name="umwelt" />

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.<ref name="umwelt">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor. (PDF; 3,5 MB) Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5 ff.</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Alachlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Nachweis

Alachlor lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.<ref name="umwelt" /> Für zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmungen werden heute die Kopplungsverfahren zwischen HPLC, Gaschromatographie und Massenspektrometrie nach geeigneter Probenvorbereitung eingesetzt.<ref>R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: Analysis of polar organic contaminants in surface water of the northern Adriatic Sea by solid-phase extraction followed by ultrahigh-pressure liquid chromatography-QTRAP® MS using a hybrid triple-quadrupole linear ion trap instrument. In: Anal Bioanal Chem., Band 405, Nr. 18, Jul 2013, S. 5875–5885. PMID 23657443.</ref><ref>Evangelia Terzopoulou, Dimitra Voutsa, George Kaklamanos: A multi-residue method for determination of 70 organic micropollutants in surface waters by solid-phase extraction followed by gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry. In: Environ Sci Pollut Res Int., Band 22, Nr. 2, Jan 2015, S. 1095–1112. PMID 25109470.</ref>

Einzelnachweise