Alkoholate

Datei:Alkoxide General Formulae V.1.png

Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein aliphatisch gebundener Rest.

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)_nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise Methanolate von Methanol, Ethanolate von Ethanol und Propanolate von 1-Propanol. Sie werden beispielsweise in der Williamson-Ethersynthese und in Sol-Gel-Prozessen verwendet.

Darstellung

Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen synthetisiert werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen.<ref name=":0">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Beispielsweise entsteht Natriumethanolat durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:<ref name=":1">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Eigenschaften

In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse.<ref name=":0" /> So entstehen, z. B. nach:<ref name=":1" />

Verwendung und Reaktionen

Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

<math>\mathrm{1) \ R^1{-}O^- + X-R^2 \longrightarrow R^1{-}O{-}R^2 + X^-}</math>

Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2):<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

<math>\mathrm{2) \ R^1{-}O^- + X{-}(CO){-}R^2 \longrightarrow R^1{-}O{-}(CO){-}R^2 + X^-}</math>

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4):<ref name=":0" />

<math>\mathrm{4) \ R{-}O^- + H_2O \longrightarrow R{-}OH + OH^-}</math>

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung beispielsweise von Dünnschichten verwendet.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Weblinks

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Einzelnachweise

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