Aminobenzotrifluoride

Aminobenzotrifluoride
Name	2-Aminobenzotrifluorid	3-Aminobenzotrifluorid	4-Aminobenzotrifluorid
Andere Namen	2-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-o-toluidin	3-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-m-toluidin	4-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-p-toluidin
Strukturformel	Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-o-toluidin	Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-m-toluidin	Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-toluidin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	6922	7375	9964
Summenformel	C7H6F3N
Molare Masse	161,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch<ref name="GESTIS_o"/><ref name="GESTIS_m"/><ref name="GESTIS_p"/>
Schmelzpunkt	−33 °C<ref name="GESTIS_o" />	5 °C<ref name="GESTIS_m" />	3 °C<ref name="GESTIS_p" />
Siedepunkt	171 °C<ref name="GESTIS_o"/>	187 °C<ref name="GESTIS_m"/>	83 °C (16 hPa)<ref name="GESTIS_p"/>
Dichte	1,29 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/>	1,295 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/>	1,295 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/>	0,865 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/>	1 hPa (38 °C)<ref name="Merck_p">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
Brechungsindex	1,481 (20 °C)<ref name="Sigma_o"/>	1,480 (20 °C)<ref name="Sigma_m"/>	1,483 (20 °C)<ref name="Sigma_p"/>
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS_m"/>	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​373​‐​411	302​‐​312​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411	301​‐​319​‐​410
	280​‐​301+330+331​‐​312 302+352​‐​333+313​‐​337+313	280​‐​301+330+331​‐​302+352 304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​310	273​‐​305+351+338​‐​314
LD50	480 mg·kg−1 (oral Ratte)<ref name="Merck_o">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>	480 mg·kg−1 (oral Ratte)<ref name="GESTIS_m" />	128 mg·kg−1 (oral Ratte)<ref name="Merck_p"/>

Aminobenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate, die sich vom Benzotrifluorid ableiten. Je nach Stellung der Aminogruppe zur Trifluormethylgruppe ergeben sich drei Isomere.

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzotrifluorid kann aus Benzotrifluorid durch Nitrierung mit Salpetersäure zu 3-Nitrobenzotrifluorid und dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.<ref>Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Dabei entstehen auch in geringerem Maße die anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung von Benzotrifluorid (welche später durch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) und damit Blockierung der 3-Position, kann die Ausbeute von 2-Aminobenzotrifluorid stark erhöht werden.<ref>Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3.</ref>

Synthese von Aminobenzotrifluoriden

Eigenschaften

Aminobenzotrifluoride sind gelbe bis braune, wenig flüchtige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, welche schwer wasserlöslich sind. Sie zersetzen sich bei starker Erhitzung in Gegenwart von Luft, wobei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Nitrose Gase entstehen.<ref name="GESTIS_m" />

Verwendung

3-Aminobenzotrifluorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel (z. B. Fluometuron und Flurochloridon<ref>Paul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.</ref>) und Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet.<ref name="GESTIS_m" /> 4-Aminobenzotrifluorid dient ebenfalls als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Leflunomid oder Teriflunomid).<ref>Patentanmeldung WO2010013159A1: A process for the preparation of teriflunomide. Angemeldet am 15. Juli 2009, veröffentlicht am 4. Februar 2010, Anmelder: Alembic Ltd, Erfinder: Keshav Deo et al.‌</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Aminobenzotrifluoride können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55–85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="Sigma_o">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_p">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>