Aminopyridine

Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (–NH₂) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₅H₆N₂. Im weiteren Sinne werden auch andere Verbindungen mit Aminogruppe am Pyridinring als Aminopyridine bezeichnet.

Vertreter

Aminopyridine

Name

2-Aminopyridin

3-Aminopyridin

4-Aminopyridin

Andere Namen

α-Aminopyridin o-Aminopyridin 2-Pyridylamin

β-Aminopyridin m-Aminopyridin 3-Pyridylamin

γ-Aminopyridin p-Aminopyridin 4-Pyridylamin Fampridin (INN) Dalfampridine (USAN)

Strukturformel

Struktur von 2-Aminopyridin

Struktur von 3-Aminopyridin

Struktur von 4-Aminopyridin

CAS-Nummer

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PubChem

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Summenformel

C5H6N2

Molare Masse

94,12 g·mol−1

Aggregatzustand

fest

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch

Schmelzpunkt

55–58 °C<ref name="GESTIS_o"/>

60–63 °C<ref name="GESTIS_m"/>

158 °C<ref name="GESTIS_p"/>

Siedepunkt

209–211 °C<ref name="GESTIS_o"/>

250–252 °C<ref name="GESTIS_m"/>

274 °C<ref name="GESTIS_p"/>

pKs-Wert (der konjugierten Säure BH+)

6,71<ref name="CRC"/>

6,03<ref name="CRC"/>

9,114<ref name="CRC"/>

Dichte

1,26 g·cm−3<ref name="GESTIS_p"/>

Löslichkeit

löslich in Wasser und Alkohol

GHS- Kennzeichnung

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H- und P-Sätze

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- = keine H-Sätze

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200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

225 = Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

226 = Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

228 = Entzündbarer Feststoff.

229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

300+310 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder Hautkontakt.

300+310+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken, bei Hautkontakt oder bei Einatmen.

300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

301 = Giftig bei Verschlucken.

301+311 = Giftig bei Verschlucken oder bei Hautkontakt

301+311+331 = Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

301+331 = Giftig bei Verschlucken oder Einatmen.

302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

310+330 = Lebensgefahr bei Hautkontakt oder Einatmen.

311 = Giftig bei Hautkontakt.

311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

351 = Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360FD = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360Fd = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

360Df = Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

360D = Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360F = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361 = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)

361fd = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

361f = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361d = Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

362 = Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

370 = Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

372 = Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

373 = Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

412 = Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

? = Fehlende H-Sätze

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200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

225 = Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

226 = Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

228 = Entzündbarer Feststoff.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

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251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

301 = Giftig bei Verschlucken.

301+311 = Giftig bei Verschlucken oder bei Hautkontakt

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302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

310+330 = Lebensgefahr bei Hautkontakt oder Einatmen.

311 = Giftig bei Hautkontakt.

311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

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261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

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281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

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302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

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203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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228 = Entzündbarer Feststoff.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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? = Fehlende H-Sätze

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205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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331 = Giftig bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

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318 = Verursacht schwere Augenschäden.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

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224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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301 = Giftig bei Verschlucken.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

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250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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? = Fehlende H-Sätze

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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331 = Giftig bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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Eigenschaften

Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift<ref>US Environmental Protection Agency (27. September 2007): Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013. (PDF; 917 kB) Zugegriffen am 2. Februar 2011.</ref> und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).<ref>Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial. In: The Lancet, 373, 2009, S. 732–738; PMID 19249634.</ref>

4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.<ref>U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.</ref> Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.<ref>Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): Vorlage:Webarchiv (PDF; 51 kB) Zugegriffen am 30. Januar 2011.</ref> Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS_m">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS_p">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> </references>