Anabasin
Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.
Vorkommen
Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen,<ref name="spaeth">E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide). In: Chem. Ber., 1937, Band 70, Nr. 4, S. 704–709; doi:10.1002/cber.19370700421.</ref> je nach Sorte in unterschiedlicher Konzentration,<ref>Vorlage:Literatur</ref> sowie im Tabakrauch<ref>P. Jacob, L. Yu, A. T. Shulgin, N. L. Benowitz: Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes. In: Am. J. Public Health, 1999, Band 89, S. 731–736.</ref> nachgewiesen werden.
Eigenschaften
Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als (S)-Enantiomer natürlich vorkommt.<ref>Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.</ref> Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis (intravenös verabreicht) von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.<ref>L. Stephen, K. Wildeboer, K. Panter, W. Kem, F. Gardner, R. Molyneux, C.–W. Chang, F. Soti, J. Pfister: Relative Toxicities and Neuromuscular Nicotinic Receptor Agonistic Potencies of Anabasine Enantiomers and Anabaseine. In: Neurotoxicology and Teratology, 2006.</ref>
Es gehört zur Gruppe der nikotinischen Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.<ref>N. Mizrachi, S. Levy, Z. Goren: Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry. In: Journal of Forensic Sciences, 2000, Band 45, S. 736–741.</ref>
Einzelnachweise
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