Anellierung

Datei:Anellation Examples Principle V.1.svg

Beispiele anellierter Verbindungen. Obere Reihe: Thiophen (links) und das durch Anellierung davon abgeleitete Benzo[b]thiophen. Untere Reihe: Cyclohexan (links) und das durch Anellierung daraus abgeleitete Decalin.

Anellierung (von lateinisch: anellus = kleiner Ring), auch Kondensation<ref name="roempp_onl">Eintrag zu kondensierte Ringsysteme. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref>, im Englischen auch Fusion, ist in der Chemie die Bezeichnung für die Anfügung eines weiteren Ringes an einen oder mehrere schon vorhandene Ringe eines cyclischen Moleküls.<ref name="RÖMPP">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 205–206.</ref> An der Fügestelle teilen sich mindestens zwei (der ursprünglichen) Ringe ein und dieselbe Atombindung.

Keine anellierten Systeme sind verbrückte Moleküle und Spiroverbindungen. In Spiroverbindungen ist lediglich ein Ringatom Bestandteil zweier Ringe. In verbrückten Verbindungen, wie z. B. Norbornanen oder Phanen, sind die Atome, die sich zwei Ringe teilen, nicht benachbart – es sind Brückenköpfe.

Die Schreibweisen „Annelierung“ und „Annellierung“ sind nach deutscher Rechtschreibung falsch, aber häufig anzutreffen.<ref name="RÖMPP"/>

Synthese

Die Möglichkeiten anellierte Produkte zu erzeugen, sind zahlreich. Die Formierung ist über inter- (Typ C im Schema) und intramolekulare Reaktionen (Typen A und B) möglich, (Typ B ist eine transannulare Zyklisierung).

Datei:AnnulationStrategies.png

Strategien zur Synthese anellierter Verbindungen

Zu den Anellierungs-Reaktionen zählen unter anderem Cycloadditionen – [2+2]-Cycloadditionen und die Diels-Alder-Reaktion –, Kondensationen mit Maleinsäureanhydrid und die Robinson-Reaktion, weitere sind die Danheiser-Benzanellierung, Dötz-Reaktion (Benzoanellierung), Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion (enantioselektive Robinson-Anellierung), Larock-Indolsynthese (Palladium-katalysierte Anellierung).

Anellierte Ringsysteme werden oft auch kondensierte Ringsysteme genannt.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 85.</ref><ref name="roempp_onl"/>

Siehe auch

Cyclisierung

Literatur

Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, Egon Fanghänel, Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, Karl Gewald, Reiner Gluch, Roland Mayer, Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, Klaus Schwetlick, Erika Seiler und Günter Zeppenfeld: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth Verlag, 1993, ISBN 3-335-00343-8.

Einzelnachweise

Weblinks

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