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Aniracetam

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Aniracetam (Handelsname: Ampamet (I, a.H.), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika zur Verbesserung der der kognitiven Funktionen.<ref name="Lee">Vorlage:Literatur</ref>

Darstellung und Gewinnung

Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt.<ref>Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.</ref><ref>Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.</ref> Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin (TEA) mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref>

Datei:Synthese Aniracetam aus Anisoylchlorid + 2-Pyrrolidon.svg

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.<ref name="Kleemann" />

Datei:Synthese Aniracetam aus Anisoylchlorid + 4-Aminobuttersäure.svg

Chemische Eigenschaften

Aniracetam liegt als weißes kristallines Pulver vor.<ref name="TCI" /> Es ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 453 g/L<ref>Vorlage:Literatur</ref>, in DMSO 44 g/L, in Ethanol 11 g/L.<ref name="selleckchem.com">Selleck Chemical: Aniracetam Datasheet, abgerufen am 12. November 2023</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Pharmakologie

Oral verabreichtes Aniracetam wurde in klinischen Studien in Tagesdosen von 1000 bis 1500 mg zur Behandlung von kognitiven Beeinträchtigungen bei Patienten mit seniler Demenz vom Alzheimer-Typ und in Tagesdosen von 600 bis 1500 mg zur Behandlung verschiedener Symptome einschließlich Gedächtnisstörungen bei älteren Patienten mit zerebrovaskulären Erkrankungen eingesetzt.<ref name="Lee" />

Mögliche Nebenwirkungen

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Gesundheitshinweis