Annulene

Strukturformel eines Isomers von [14]Annulen

Annulene sind vollständig konjugierte, monocyclische Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel (CH)_n, wobei n die Größe des Rings bezeichnet und bei der Kurzbezeichnung der Annulene in eckigen Klammern vorangestellt wird. 1,3-Cyclobutadien wäre demnach [4]Annulen. Diese vereinfachte Nomenklatur zur Bestimmung monocyclischer Kohlenwasserstoffe wurde von Franz Sondheimer nach der ersten erfolgreichen Synthese eines [18]Annulens (1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonaen) eingeführt. Bei reinen Kohlenwasserstoffverbindungen ist die Größe des Rings zudem als quantitative Angabe der π-Elektronen geeignet. Diese ist gemäß der Hückel-Regel eines der ausschlaggebenden Kriterien für die Beurteilung der Aromatizität eines konjugierten Ringsystems. [10]Annulen ist allerdings trotz Erfüllung dieser Regel nicht aromatisch, da durch sterische Hinderung die Ausbildung einer planaren Geometrie verhindert wird, von dieser Verbindung existieren auch mehrere cis-trans-Isomere.

Weblinks

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Übersicht über verschiedene Annulene
Cristina Gelliniemail, Pier Remigio Salvi: Structures of Annulenes and Model Annulene Systems in the Ground and Lowest Excited States. In: Symmetry 2010, 2(4), 1846–1924. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}
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