Aurin (Farbstoff)

Strukturformel
Strukturformel von Aurin
Allgemeines
Name	Aurin
Andere Namen	C.I. 43800 4-[Bis(4-hydroxyphenyl)methylen]-2,5-cyclohexadienon p-Rosolsäure Corallin
Summenformel	C19H14O3
Kurzbeschreibung	rotbrauner Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-041-8 ECHA-InfoCard 100.009.129 PubChem 5100 ChemSpider 4921 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	290,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.

Geschichte

Der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge isolierte die Substanz erstmals 1834 aus dem Steinkohlenteer.<ref name="Runge">F.F. Runge, "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" in Annalen der Physik und Chemie 31 (1834) 65–78.</ref> Eine erste Synthese als Rosolsäure beschrieb Hugo Müller 1859.<ref name="Müller"> H. Müller: Note on rosolic acid in Quarterly Journal of the Chemical Society 11 (1859) 1–5.</ref> Hermann Kolbe und Rudolf Schmitt erhielten 1861 dieselbe Substanz mit der Bezeichnung Aurin durch Erhitzen von Oxalsäure und Kreosot in Gegenwart von Schwefelsäure.<ref name="Kolbe">H. Kolbe, R. Schmitt: Rother Farbstoff aus dem Kreosot in Ann. Chem. Pharm. 119 (1861) 169–172.</ref>

Darstellung und Eigenschaften

Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxidationsmittel wirkt.<ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.</ref>

Synthese von Aurin

Synthese von Aurin

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.<ref name="Sigma" />

Literatur

• Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise

<references />