Azocarmin G

Strukturformel
Struktur des Rosindulin
Allgemeines
Name	Azocarmin G
Andere Namen	Natrium-7-phenyl-5-[(4-sulfonato­phenyl)amino]benzo[a]phenazin-7-ium-3-sulfonat (IUPAC) C.I. Acid Red 101 C.I. 50085
Summenformel	C28H18N3NaO6S2
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff<ref name=Sigma />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 247-157-3 ECHA-InfoCard 100.042.856 PubChem 16046101 ChemSpider 13174514 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	579,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=Sigma /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name=Sigma />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azocarmin G (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Red 101) ist ein roter Farbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe und der Rosinduline. Er wird vor allem in der Mikroskopie eingesetzt.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Mitunter findet man in der Literatur für diesen Farbstoff auch die Bezeichnung Rosindulin, wobei jedoch meist die unsulfierte Stammverbindung mit einer unsubstituierten Aminogruppe so bezeichnet wird.<ref name="Kehrmann">F. Kehrmann: Zur Constitution der Fluorindine und Rosinduline. Zwei vorläufige Mittheilungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 3, 1894, S. 3348–3350, doi:10.1002/cber.189402703140. </ref> Der Farbstoff hat keinen Bezug zu Karmin.

Verwendung

In der Mikroskopie werden biologische Präparate mit Azocarmin G eingefärbt. Histologisch werden Azocarmin G (kurz Az) und Anilinblau (An) als Azan-Färbung zur Unterscheidung von Zellen und der umgebenden Matrix benutzt.

Der Farbstoff wurde als Modellsubstanz bei der Untersuchung von Methoden zur Abwasserreinigung verwendet.<ref>Ali A. El-Samak, Deepalekshmi Ponnamma, Mohammad K. Hassan, Mariam Al Ali Al-Maadeed: A stable porous vessel for photocatalytic degradation of Azocarmine G dye. In: Microporous and Mesoporous Materials. Band 341, 2022, S. 111994, doi:10.1016/j.micromeso.2022.111994. </ref><ref>Zineb Meguellati, Naima Ghemmit, Razika Brahimi: Flower-Like Layered Double Hydroxides for the Adsorption of Azocarmine G: Kinetic, Isotherm, and Thermodynamic Studies. In: Water, Air, & Soil Pollution. Band 234, Nr. 10, 2023, S. 621, doi:10.1007/s11270-023-06565-5. </ref>

Verwandte Verbindungen

Datei:Azocarmine B.svg

Strukturformel von Azocarmin B<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azocarmin B: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 246-897-4, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 6099365, ChemSpider: 3578780, DrugBank: , Wikidata: Q27159446.</ref>

Neben Azocarmin G gibt es auch das Azocarmin B,<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azocarmin B: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27159446.</ref> das über eine verbesserte Wasserlöslichkeit verfügt.<ref>Eintrag Azocarmine bei Stainsfile, abgerufen am 10. Februar 2018.</ref>

Azocarmin G ist ein Vertreter der Rosinduline. Durch Variation des Substituents an der Aminogruppe ergibt sich eine große Anzahl chemischer Verbindungen, die eingängig von Friedrich Kehrmann untersucht wurden.<ref name="Kehrmann" /><ref>F. Kehrmann, Ferd. Rademacher, O. Feder: Ueber Nitro- und Amino-Rosinduline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 3076–3087, doi:10.1002/cber.18980310387.</ref><ref>Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 653.</ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Azocarmine G – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag Azocarmine bei Stainsfile

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />