Azodicarbonsäurediisopropylester

Strukturformel
	Strukturformel von Azodicarbonsäurediisopropylester
Allgemeines
Name	Azodicarbonsäurediisopropylester
Andere Namen	Diisopropylazodicarboxylat; DIAD;
Summenformel	C8H14N2O4
Kurzbeschreibung	rötliche, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-502-8
ECHA-InfoCard	100.017.730
PubChem	5363146
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3<ref name="merck" />
Schmelzpunkt	3–5 °C<ref name="Dynamit Nobel" />
Siedepunkt	75 °C (0,4 hPa)<ref>Patent; Wallace and Tiernan; NL 6408826; 1963; Chem.Abstr.; English; 63; S. 6865–6866; 1965.</ref>
Dampfdruck	1,04 hPa (bei 20 °C)<ref name="merck" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐351‐411
	P: 202‐261‐273‐302+352‐305+351+338‐308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2150 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azodicarbonsäurediisopropylester ist ein Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion. Die Verbindung kann als Alternative für die explosionsgefährliche Verbindung Azodicarbonsäurediethylester eingesetzt werden.

Herstellung

Die Herstellung kann analog den Synthesewegen zum Azodicarbonsäurediethylester erfolgen, wobei statt der ethylgruppensubstituierten Edukte die entsprechenden die Isopropylgruppe enthaltenden Verbindungen eingesetzt werden.

Chemische Eigenschaften, Sicherheit

DIAD ist im Vergleich zum Azodicarbonsäurediethylester wesentlich weniger thermisch instabil. Die Verbindung ist nicht explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes. Im Stahlhülsentest zeigt sich eine Explosion mit einem Düsendurchmesser von maximal 1 mm.<ref name="Berger" /><ref name="Dynamit Nobel">Sicherheitsdatenblatt der Firma Dynamit Nobel, Stand 16. Januar 2004.</ref> Es erfolgt keine Detonationsweiterleitung im BAM-2"-Rohr-Test.<ref name="Dynamit Nobel" /> Die Verbindung ist nicht schlagempfindlich.<ref name="Dynamit Nobel" /> Der Umgang mit der Substanz bei thermischer Belastung ist trotzdem nicht ungefährlich. Die Zersetzung verläuft im Sinne eines thermischen Runaways mit einer erheblichen Wärmefreisetzung. Eine DSC-Messung zeigte oberhalb von 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Zersetzungswärme von −778 kJ·kg⁻¹ bzw. −157 kJ·mol⁻¹.<ref name="Berger">Berger, A.; Wehrstedt, K.D.: Azodicarboxylates: Explosive properties and DSC measurements in J. Loss Prev. Proc. Ind. 23 (2010) 734–739, doi:10.1016/j.jlp.2010.06.019.</ref> Eine destillative Reinigung der Verbindung sollte nur nach entsprechender Sicherheitsanalyse unter Berücksichtigung des Zersetzungsverhaltens in Betracht gezogen werden.

Weblinks

Commons: Azodicarbonsäurediisopropylester – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise