Azoxystrobin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Azoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird. Die Verbindung wurde bei Imperial Chemical Industries (danach AstraZeneca, jetzt Syngenta) entwickelt und 1996 auf den Markt gebracht.<ref name="roempp">Vorlage:RömppOnline</ref>

Gewinnung und Darstellung

Azoxystrobin wird ausgehend von 3H-Benzofuran-2-on hergestellt.<ref name="mcp">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Azoxystrobin

Wirkungsweise und Anwendung

Datei:Azoxystrobin USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Azoxystrobin wirkt durch Hemmung der Cytochrom c-Reduktase an der Q_o-Stelle und blockiert damit die Zellatmung in den Mitochondrien der Pilze. Dadurch werden Keimung und Entwicklung der Sporen gehemmt.<ref name="roempp" />

Das Fungizid wird bei einer Reihe von Nutzpflanzen, wie Getreide, Reis, Obst, Kartoffeln, Tomaten sowie gegen Pilzinfektionen im Weinbau eingesetzt.<ref name="roempp" />

Umweltaspekte

Azoxystrobin wirkt toxisch auf Wasserorganismen, ist jedoch nicht bienengefährlich; auch Regenwürmer, Schwebfliegen und Schlupfwespen werden nicht geschädigt. Der Abbau im Boden sowie in Pflanzen geschieht rasch mit einer Halbwertszeit von 3 bis 39 Tagen im Boden.<ref name="roempp" />

Zulassung

Der Wirkstoff Azoxystrobin wurde 1998 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt zur Aufnahme des Wirkstoffs Azoxystrobin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.</ref> Die Wirkstoffzulassung wurde mehrmals verlängert, 2011 legte die EU-Kommission dabei auch einen Höchstwert für die Verunreinigung Toluol sowie einen strengeren Schutz von Wasserorganismen fest.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt zur Genehmigung des Wirkstoffs Azoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.</ref>

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Handelsnamen

Amistar, Quadris, Ortiva, Pyroxystrobin<ref name="roempp" />

Einzelnachweise