Bensulid

Strukturformel
	Strukturformel von Bensulid
Allgemeines
Name	Bensulid
Andere Namen	O,O-Diisopropyl-S-(2-phenylsulfonylaminoethyl)dithiophosphat; Prefar; N-(2-Ethylthio)benzolsulfonamid-S-(O,O-diisopropyldithiophosphat); Dithiophosphorsäure-O,O-bis(1-methylethyl)-S-(2-((phenylsulfonyl)amino)ethyl)ester;
Summenformel	C14H24NO4PS3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-010-4
ECHA-InfoCard	100.010.919
PubChem	12932
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	397,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	34,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 22 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Aceton, Ethanol, 4-Methylpentan-2-ol und Xylol<ref name="EPA" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐301+312+330‐391‐501<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	271 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bensulid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Geschichte

Datei:Bensulide USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Bensulid wurde 1964 in den USA zur Eindämmung von Fingerhirsen und einjährigem Rispengras auf Rasen durch die Gowan Company auf den Markt gebracht. 1968 erfolgte dann die Patentierung zur Bekämpfung von Gräsern in der Landwirtschaft. In den USA werden jährlich etwa 250 Tonnen eingesetzt.<ref name="EPA">Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Gewinnung und Darstellung

Bensulid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Phenylsulfonylchlorid (wird mit Ethanolamin und Thionylchlorid zur Reaktion gebracht) und Phosphor(V)-sulfid (wird mit Isopropanol und Ammoniumhydroxid zur Reaktion gebracht) gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 343; ISBN 978-0-81551401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Eigenschaften

Bensulid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 200 °C.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt ist ab einer Temperatur von 34 °C eine viskose bernsteinfarbene Flüssigkeit.<ref name="EPA" /> Bensulid wirkt als Cholinesterasehemmer und hat damit negative Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.<ref>Extension Toxicology Network: Bensulid</ref>

Verwendung

Bensulid wird als Herbizid bei einer Reihe von Früchten und Gemüsen eingesetzt. Handelsnamen sind Betamec, Betasan, Disan, Exporsan, Prefar und Pre-san.<ref>Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead.</ref>

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Bensulid enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Office of Pesticide Programs: Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead

Einzelnachweise