Benzoesäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäureethylester
Allgemeines
Name	Benzoesäureethylester
Andere Namen	Ethylbenzoat Aethylium benzoicum (Latein) Vorlage:INCI
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-284-3 ECHA-InfoCard 100.002.078 PubChem 7165 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	213 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,3 hPa (44 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,95 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,72 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5057 (20 °C)<ref name="Organikum">Organikum: Organisch-chemisches Grundpraktikum. 21., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 978-3-527-29985-0, S. 476. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 280​‐​305+351+338​‐​362​‐​321​‐​332+313​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzoesäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Sie ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristisch fruchtigem Geruch, die als Ester aus der aromatischen Benzoesäure bei Reaktion mit Ethanol entsteht. Es handelt sich um einen Duft- und Aromastoff.

Darstellung

Eine einfache und oft im Labor verwendete Möglichkeit zur Darstellung von Benzoesäureethylester 2 ist die säurekatalysierte Veresterung von Benzoesäure 1 mit Ethanol:<ref></ref>

Reaktionsgleichung der sauren Veresterung mit Benzoesäureethylester als Produkt

Reaktionsgleichung der sauren Veresterung mit Benzoesäureethylester als Produkt

Alternativ kann man Benzoylchlorid mit Ethanol und einer Base wie Pyridin oder Triethylamin umsetzen.

Eigenschaften

Benzoesäureethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1 Vol.‑% (62 g·m⁻³).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref><ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />