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Bisphenole

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Bisphenole sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, die zwei (deshalb „bi“ bzw. „bis“) Hydroxyphenyl-Gruppen („Phenol“) tragen. Bisphenol ist damit ein Trivialname. Die darauf folgenden Buchstaben beziehen sich meistens auf eines der Edukte. Umgangssprachlich wird der bekannteste Vertreter dieser Gruppe Bisphenol A einfach auch „Bisphenol“ genannt.

Aufbau

Die meisten der Vertreter leiten sich vom Di- oder Triphenylmethan ab und besitzen ein zentrales Kohlenstoffatom. Bisphenol S, P und M sind dabei die Ausnahmen: Bisphenol S weist ein zentrales Schwefelatom auf, die Bisphenole M und P sind Verbindungen mit einem zentralen Benzolring, an den in meta- bzw. para-Stellung zwei Alkylphenole geknüpft sind.

Vertreter

Name Struktur CAS-Nummer Edukte (teilweise formal) IUPAC-Name (Synonyme)
Bisphenol A Bisphenol A Vorlage:CASRN Phenol Aceton 4,4′-(1-Methylethyliden)bisphenol

2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan

Bisphenol AF Bisphenol AF Vorlage:CASRN Phenol Hexafluoraceton 4,4′-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)ethylidenyl]bisphenol

2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan

Bisphenol AP Bisphenol AP Vorlage:CASRN Phenol Acetophenon 4,4′-(1-Phenylethyliden)bisphenol

1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan

Bisphenol B Bisphenol B Vorlage:CASRN Phenol Butanon 4,4′-(1-Methylpropyliden)bisphenol

2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan

Bisphenol BP Bisphenol BP Vorlage:CASRN Phenol Benzophenon 4,4′-(Diphenylmethylen)bisphenol

Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan; Bisphenol DP

Bisphenol C Bisphenol C Vorlage:CASRN o-Kresol Aceton 4,4′-(1-Methylethyliden)bis(2-methylphenol)

2,2-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propan

Bisphenol C2 Bisphenol C2 Vorlage:CASRN
Bisphenol E Bisphenol E Vorlage:CASRN Phenol Acetaldehyd 4,4′-Ethylidenbisphenol

1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan

Bisphenol F Bisphenol F Vorlage:CASRN Phenol Formaldehyd 4,4′-Methylenbisphenol

Bis(4-hydroxyphenyl)methan

Bisphenol FL Bisphenol FL Vorlage:CASRN Phenol Fluorenon 4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol

9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren

Bisphenol G Bisphenol G Vorlage:CASRN 2-Isopropylphenol Aceton 4,4′-(1-Methylethyliden)bis[2-(1-methylethyl)phenol]

2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propan

Bisphenol M Bisphenol M Vorlage:CASRN Phenol 4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol

1,3-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol

Bisphenol P Bisphenol P Vorlage:CASRN Phenol 4,4′-[1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol

1,4-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol

Bisphenol PH Bisphenol PH Vorlage:CASRN 2-Phenylphenol Aceton 5,5′′-(1-Methylethyliden)bis[(1,1′-biphenyl)-2-ol]

2,2-{5,5′-Bis[1,1′-(biphenyl)-2-ol]}propan

Bisphenol S Bisphenol S Vorlage:CASRN Phenol Schwefeltrioxid 4,4′-Sulfonylbisphenol

Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon

Bisphenol TMC Bisphenol TMC Vorlage:CASRN Phenol 3,3,5-Trimethylcyclohexanon 4,4′-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)bisphenol

1,1-Bis(4-hydroyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan

Bisphenol Z Bisphenol Z Vorlage:CASRN Phenol Cyclohexanon 4,4′-Cyclohexylidenbisphenol

1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan

Weblinks

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            }} 
       }}
  }} (PDF; 137 kB)
  • E. Danzl, K. Sei, S. Soda, M. Ike, M. Fujita: Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 6, Nummer 4, 04 2009, S. 1472–1484, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 19440529, }} PMC 2681201 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).
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