Bleomycine
Die Bleomycine sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten antibiotisch und zytostatisch wirksamen Glycopeptidverbindungen, die von dem Bakterium Streptomyces verticillus gebildet werden.
Struktur und Eigenschaften
Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der Peptidteil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und glycosidisch mit einem aus L-Gulose und 3-O-Carbamoyl-D-mannose bestehenden Disaccharid verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei Cysteineinheiten gebildete Dithiazolringsystem.
Die Bleomycine stellen die Amide der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.<ref>Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, München 2004, S. 488. ISBN 3-8274-1481-4.</ref>
| Biogene und halbsynthetische Bleomycine | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | –R | CAS-Nummer | PubChem | Summenformel | Molare Masse | |||||||||||
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C50H72N16O22S2 | 1313,33 g·mol−1 |
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C54H81N17O22S3 | 1416,52 g·mol−1 |
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C55H84N17O21S3+ | 1415,55 g·mol−1 |
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C57H89N19O21S2 | 1440,56 g·mol−1 | |
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C60H96N20O21S2 | 1497,66 g·mol−1 | |
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C50H73N17O21S2 | 1312,35 g·mol−1 |
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C68H110N22O27S2 | 1731,86 g·mol−1 |
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C61H88N18O21S2 | 1473,56 g·mol−1 | |
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C99H125N19O25S2 | 2045,29 g·mol−1 | ||
Unter dem Freinamen Bleomycin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A2+B2.
Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind die Cleomycine, Talisomycine, Phleomycine und das Zorbamycin.
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Struktur von Zorbamycin
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Struktur von Talisomycin A
Einzelnachweise
<references />