Bromessigsäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Bromessigsäureethylester
Allgemeines
Name	Bromessigsäureethylester
Andere Namen	Bromessigester Ethylbromacetat EBA
Summenformel	C4H7BrO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-290-9 ECHA-InfoCard 100.002.992 PubChem 7748 ChemSpider 7462 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−38 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	159 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3,5 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	in Wasser partielle Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4489 (20 °C)<ref name="CRC90_3_238">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.992">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 159 °C.<ref name="GESTIS" />

Herstellung

Bromessigsäureethylester wird durch Veresterung von Bromessigsäure mit Ethanol unter Zusatz von etwas konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.<ref>Organic Syntheses Procedure (Bromessigsäureethylester). Abgerufen am 23. Februar 2023 (). </ref> Alternative Reaktionen sind die von Ethanol und Bromacetylbromid, das auch zunächst aus Essigsäure, Brom und rotem Phosphor hergestellt werden kann, von Ethylglycolat mit Phosphorpentabromid oder von Bromwasserstoff mit Ethyldiazoacetat.<ref name=":0">Kirby E. Jackson, Margaret Arthur. Jackson: Lachrymators. In: Chemical Reviews. Band 16, Nr. 2, 1. April 1935, S. 195–242, doi:10.1021/cr60054a003. </ref>

Eigenschaften

Bromessigsäureethylester ist eine farblose, leichtbewegliche Flüssigkeit. Es wirkt stark reizend auf die Schleimhäute, insbesondere die Augen.<ref name=":0" />

Verwendung

Im Ersten Weltkrieg wurde Bromessigsäureethylester als chemische Waffe, konkret als Tränengas, verwendet, zuerst von der französischen Armee im August 1914.<ref>Jiří Patočka, Kamil Kuča: IRRITANT COMPOUNDS: MILITARY RESPIRATORY IRRITANTS. PART I. LACRIMATORS. In: Military Medical Science Letters. Band 84, Nr. 3, 4. September 2015, S. 128–139, doi:10.31482/mmsl.2015.014. </ref> Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.<ref>Gal, Joseph. "Remembering Fritz Haber in the year 2015." L’Actualité chimique 397-398 (2015): 114-121.</ref>

In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Kondensationsreaktionen von Estern oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.<ref name="GESTIS" />

Bromessigsäureethylester als Ausgangsverbindung in Wittig-Reaktionen

Bromessigsäureethylester als Ausgangsverbindung in Wittig-Reaktionen

Einzelnachweise

<references />