Butandiole

Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

Butandiole

Strukturformel

1,2-Butandiol Strukturformel

1,3-Butandiol Strukturformel

1,4-Butandiol Strukturformel

2,3-Butandiol Strukturformel

Name

1,2-Butandiol

1,3-Butandiol

1,4-Butandiol

2,3-Butandiol

Stereoisomere

(R)-1,2-Butandiol (S)-1,2-Butandiol

(R)-1,3-Butandiol (S)-1,3-Butandiol

keine

(R,R)-2,3-Butandiol (S,S)-2,3-Butandiol (R,S)-2,3-Butandiol

CAS-Nummer

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ECHA-Infocard

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Schmelzpunkt

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Siedepunkt

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Dichte (20 °C)

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Flammpunkt

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Toxikologische Daten

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Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

Verwendung

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

Weblinks

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Einzelnachweise

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