Carbocystein
Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.
Wirkung und Verwendung
Carbocystein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen
- akute oder chronische Bronchitis
- Asthma- und Emphysembronchitis
- Bronchiektasen
- Bronchopneumonien
eingesetzt.
Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,<ref>W. Dorsch: Unsinnige Husten-Therapien vermeiden. Springer Science, 4. März 2019; doi:10.1007/s15006-019-0220-6</ref> manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.
Eigenschaften
Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.<ref name="diss">B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. Vorlage:DNB</ref>
Chemie
Herstellung
Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 346.</ref>
Isomerie
Carbocystein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.
Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann 2">Axel Kleemann, Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie, 1982, S. 1995–1998; Vorlage:Doi.</ref>
Handelsnamen
Monopräparate
Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)
Kombinationspräparate
Triofan (CH)
Einzelnachweise
<references />