Carbonsäureazide

Datei:Carboxylic acid azides General Formulae V.1.png

Allgemeine Formel zweier mesomerer Grenzstrukturen eines Carbonsäureazides mit der blau markierten funktionellen Gruppe. R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.).

Carbonsäureazide, auch Acylazide oder Säureazide genannt, sind eine Klasse organischer Verbindungen in der Chemie und sind reaktive Carbonsäurederivate mit der allgemeinen Struktur R-CO-N₃.

Darstellung

Auf dem gängigsten Syntheseweg wird eine Carbonsäure 1 mit Thionylchlorid (SOCl₂) zum Carbonsäurechlorid umgesetzt, das durch Zugabe von Natriumazid (NaN₃) zu einem Carbonsäureazid 2 führt. Analog zu Carbonsäurechloriden können als Edukt auch gemischte Carbonsäureanhydride verwendet werden:<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Carbonsäureazid Darstellung 1

Alternativ kann eine Carbonsäure 1 mit Hydrazin (H₂N-NH₂) zum Carbonsäurehydrazid umgesetzt werden. Dessen Diazotierung liefert ebenfalls 2:<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Carbonsäureazide Darstellung 2

Carbonsäureazide lassen sich auch durch Umsetzung von Carbonsäuren 1 mit Diphenylphosphorylazid darstellen.<ref>Takayuki Shioiri, Kunihiro Ninomiya, Shunichi Yamada: Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. 94, Nr. 17, 1972, S. 6203–6205, doi:10.1021/ja00772a052.</ref> Aufgrund der geringen Atomökonomie ist dieser Reaktionsweg jedoch höchstens im Labormaßstab sinnvoll.

Eigenschaften

Carbonsäureazide 2 sind relativ unbeständige, teils explosive und sehr reaktive Verbindungen.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 254, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> Sie werden daher meist als Synthesezwischenstufen, z. B. bei der Curtius-Reaktion oder in der Proteinchemie eingesetzt. Aliphatische Carbonsäureazide 2 (R = Alkyl-Rest) sind unter Normalbedingungen meist nicht isolierbar.

Einzelnachweise

<references />