Chelidamsäure
Chelidamsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring mit Carboxygruppen in 2- und 6-Position und einer Hydroxygruppe in 4-Position.
Eigenschaften
Chelidamsäure ist eine weiße bis schwach gelbliche Verbindung. Aus wässriger Lösung kristallisiert sie als Monohydrat aus. Chelidamsäuremonohydrat zersetzt sich bei 267 °C.<ref name="Sigma" /> Chelidamsäure besitzt zwei tautomere Formen, eine aromatische Enolform und eine Ketoform. Das Monohydrat bildet im Kristall eine zwitterionische Struktur aus. In dieser ist eine Carbonsäuregruppe deprotoniert und der Stickstoff protoniert.<ref>A. K. Hall, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H. White: Chelidamic acid monohydrate: the proton complex of a multidentate ligand, in Acta. Cryst. 2000, C56, S. 448–450; doi:10.1107/S0108270199015620.</ref>
Herstellung
Chelidamsäure kann durch die Umsetzung von Chelidonsäure mit Ammoniak dargestellt werden.<ref>L. Haitinger, A. Lieben: Untersuchungen über Chelidonsäure, in: Monatsh. Chem. 1885, 6, S. 279–328; doi:10.1007/BF01554631.</ref>
Verwendung
Chelidamsäure kann als Ausgangsstoff zur Synthese heterocyclischer Verbindungen dienen. Die Hydroxygruppe kann leicht substituiert werden.<ref>M. K. Tse, S. Bhor, M. Klawonn, G. Anilkumar, H. Jiao, C. Döbler, A. Spannenberg, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller: Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New Chiral N,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes, in: Chemistry – A European Journal 2006, 12, S. 1855–1874; doi:10.1002/chem.200501261.</ref> Die Carbonsäuregruppen können zum Aufbau größerer Strukturen genutzt werden.
Chelidamsäure bildet stabile Komplexe mit vielen Metallionen. Sie fungiert hierbei als dreizähniger Chelatligand.
Einzelnachweise
<references />