Chinolinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Chinolinsäure
Allgemeines
Name	Chinolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,3-dicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	kristallines gelbes Pulver,<ref name="M_23"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-874-8
ECHA-InfoCard	100.001.704
PubChem	1066
ChemSpider	1037
DrugBank	DB01796
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 185–190 °C<ref name="M_23">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,41<ref name="D'Ans-Lax">D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).</ref>; pKs2 (25 °C) = 5,05<ref name="D'Ans-Lax"/>;
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="M_23" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="M_23"/> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 319‐335
	P: 305+351+338<ref name="M_23" />
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="BSL">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Vorkommen

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.<ref>U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin<ref>Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.</ref> oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.<ref>Patentanmeldung US4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate. Angemeldet am 20. Februar 1981, veröffentlicht am 13. Dezember 1983, Anmelder: YAMAMOTO KAGAKU GOSEI KK, Erfinder: IKEGAMI, SEISHI; HATANO, YOSHIHIRO.‌</ref>

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.<ref name="OC">Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.</ref> Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

Synthese von Nicotinsäure aus Chinolin

Einzelnachweise