Chlorbenzoesäuren
Die Chlorbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO2.
Vertreter
| Chlorbenzoesäuren | ||||||
| Name | 2-Chlorbenzoesäure | 3-Chlorbenzoesäure | 4-Chlorbenzoesäure | |||
| Andere Namen | o-Chlorbenzoesäure | m-Chlorbenzoesäure | p-Chlorbenzoesäure | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Chlorbenzoesäure | Struktur von 3-Chlorbenzoesäure | Struktur von 4-Chlorbenzoesäure | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 8374 | 447 | 6318 | |||
| Summenformel | C7H5ClO2 | |||||
| Molare Masse | 156,57 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver | beiges kristallines Pulver | weißes kristallines Pulver | |||
| Schmelzpunkt | 139–142 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 153–156 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 237–240 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| Siedepunkt | 285 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 274–276 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 274–276 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | 2,92 | 3,82 | 3,98 | |||
| Löslichkeit | 2,1 g/l (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 0,45 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/> | 0,08 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319 | 315‐319 | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 302+352‐305+351+338 | 264‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313‐337+313 | 261‐305+351+338 | ||||
Darstellung
4-Chlorbenzoesäure wird aus 4-Chlortoluol durch Oxidation der Methylgruppe mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung dargestellt (in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators).<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 367–368.</ref> Die Darstellung von 2-Chlorbenzoesäure ist aus der Umsetzung einer Diazoniumsalzlösung (welche zuvor aus 2-Aminobenzoesäure und Salpetriger Säure [ihrerseits in situ hergestellt aus Natriumnitrit und einer starken Säure, z. B. Salzsäure] frisch bei <5 °C hergestellt wurde) mit Salzsäure und Kupfer(I)-chlorid als Katalysator möglich (Sandmeyer-Reaktion).
Eigenschaften
Die Chlorbenzoesäuren sind farblose bis beige kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Chlorbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20<ref name="CRC"/>).
Einzelnachweise
<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>
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