Chlorfenapyr

Chlorfenapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole.

Geschichte

Am 12. Dezember 1994 stellte die American Cyanamid Company (heute Teil der BASF) den Antrag zur Zulassung von Chlorfenapyr bei Baumwolle.<ref>EPA: Denial of Registration of Chlorfenapyr (PDF; 8,6 MB)</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenapyr kann durch eine Reihe von Reaktion aus p-Chlorbenzaldehyd gewonnen werden (Strecker-Synthese, dann bipolare Addition von Acrylnitril weiter zu Pyrrolin, über Abspaltung von Wasserstoff zu Pyrrol und anschließende Bromierung).<ref>Vorlage:Webarchiv</ref><ref name="buch">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Chlorfenapyr ist ein weißer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Chlorfenapyr wird als Insektizid und Akarizid bei Zierpflanzen im kommerziellen Gewächshaus-Anbau gegen Milben, Fraßraupen, Thripse und Trauermücken, aber nicht bei Nahrungspflanzen, verwendet. Es ist ein Pro-Insektizid, das heißt die biologische Aktivität hängt von der Aktivierung durch eine andere chemische Verbindung ab. Die oxidative Entfernung der N-Ethoxymethylgruppe von Chlorfenapyr durch mischfunktionelle Oxidasen erzeugt die Verbindung CL 303268 (N-H-Pyrrol). Diese entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien, was eine Unterbrechung der ATP-Produktion, damit den Zelltod und schließlich den Tod des Organismus zur Folge hat.<ref name="epa">US EPA: Chlorfenapyr</ref>

In den USA wurde die Zulassung des Mittels bei Baumwolle gegen den „Vorlage:Lang“ (Spodoptera frugiperda) durch die EPA zurückgezogen, da sich schwere Auswirkungen auf die Fortpflanzung von Vögeln durch das Mittel herausstellten und Alternativen für Chlorfenapyr vorhanden sind.<ref>EPA: EPA Determines that Chlorfenapyr does not meet the Requirements for Registration; American Cyanamid Withdraws Application</ref>

Auf Basis von Chlorfenapyr hat die BASF ab 2010 ein Produkt zur Malariaprophylaxe entwickelt.<ref>BASF: Vorlage:Webarchiv</ref> Ein mit Chlorfenapyr imprägniertes Moskitonetz wurde im Juli 2017 von der Weltgesundheitsorganisation WHO zur Malaria-Prävention empfohlen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref>F.A.Z.: WHO empfiehlt neue BASF-Idee gegen Malaria. In: FAZ.net. 13. Juli 2017, abgerufen am 14. Juli 2017.</ref>

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> Als Biozid ist es seit dem 1. Mai 2015 für die Produktart 8 (Holzschutzmittel) zugelassen.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie</ref> Der Zulassungsantrag für die Aufnahme in die Produktart 18 ist hängig. Es wird in Mitteln gegen Bettwanzen angeboten.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Literatur

R. N’Guessan, P. Boko, A. Odjo, M. Akogbéto, A. Yates, M. Rowland: Chlorfenapyr: A pyrrole insecticide for the control of pyrethroid or DDT resistant Anopheles gambiae (Diptera: Culicidae) mosquitoes. In: Acta Tropica. 102(1), 2007, S. 69–78, doi:10.1016/j.actatropica.2007.03.003, PMID 17466253.

Weblinks

Vorlage:Commonscat

Einzelnachweise