Chloridazon
Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazinon-Derivate, welches in den 1960er Jahren von BASF auf den Markt gebracht wurde<ref name="audace" /> und überwiegend im Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.<ref name="schwalm">Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.</ref><ref>Vorlage:Webarchiv (PDF; 190 kB).</ref>
Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Desphenyl-Chloridazon<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref>) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, empfiehlt die chemische Industrie seit März 2007, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten freiwillig zu verzichten.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Gewinnung und Darstellung
Chloridazon kann über eine Reaktion von Mucochlorsäure mit Phenylhydrazin und Ammoniak hergestellt werden.<ref name="unger">Vorlage:Literatur</ref> Bis 1996 war es in nennenswertem Umfang mit dem unwirksamen Iso-Chloridazon<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> verunreinigt.<ref name="audace">Vorlage:Internetquelle</ref>
Zulassung und Verwendung
In den Staaten der EU endete die Zulassung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln am 31. Dezember 2018. Auch in der Schweiz waren verschiedene Pflanzenschutzmittel (z. B. Pyramin) mit diesem Wirkstoff zugelassen, sind jedoch inzwischen nicht mehr im Handel.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
In den USA wird Chloridazon nicht mehr verwendet. Vorlage:Absatz
Nachweis
Chloridazon kann sowohl durch gaschromatographische<ref>Vorlage:Literatur</ref> als auch flüssigchromatographische Verfahren nachgewiesen werden. Zur Detektion und Quantifizierung kann außerdem ein Massenspektrometer verwendet werden.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Abbau
Chloridazon wird über den Metaboliten B (Desphenyl-Chloridazon bzw. 4-Amino-5-chlorpyridazin-6-on) zum Metaboliten B1 (Methyl-desphenyl-Chloridazon<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> bzw. 1-Methyl-4-amino-5-chlorpyridazin-6-on) abgebaut.<ref>Vorlage:Webarchiv (PDF; 3,2 MB). S. 20.</ref>
Einzelnachweise
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Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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