Chorisminsäure

Strukturformel
Struktur von Chorisminsäure
Allgemeines
Name	Chorisminsäure
Andere Namen	(3R,4R)-3-(1-Carboxy-4-hydroxy-cyclohexa-1,5-dienyl)oxyisoprop-2-ensäure
Summenformel	C10H10O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 636-403-9 ECHA-InfoCard 100.164.204 PubChem 12039 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	226,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	148–149 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Chorisminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref>David R. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8 (books.google.com). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335​‐​350​‐​361 P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chorisminsäure ist der Trivialname für die (3R,4R)-(1-Carboxyvinyloxy)-4-hydroxy-1,5-cyclohexadien-1-carbonsäure. Diese Carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen, Bakterien und Pilzen im Shikimisäureweg.<ref name="Römpp" /> Ihre Salze heißen Chorismate. Die Bezeichnung Chorismat kommt aus dem Griechischen (von sich trennen) und bedeutet „verzweigen“, da der Biosyntheseweg hier entweder über Prephensäure in Richtung Tyrosin und Phenylalanin oder in Richtung Tryptophan verzweigt.

Die Umwandlung von Chorisminsäure zu Prephensäure erfolgt durch eine Claisen-Umlagerung, die durch das Enzym Chorismat-Mutase (EC 5.4.99.5) katalysiert wird.<ref>Eintrag zu Prephensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Darüber hinaus wird in einem alternativen Syntheseweg in Pflanzen Salicylsäure aus Isochorisminsäure gebildet, die wiederum durch die Isochorismat-Synthase aus Chorismat gebildet wird.<ref>Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. 5. Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-44398-9, S. 418, doi:10.1007/978-3-662-44398-9. </ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Directed Evolution
• Catalytic Antibodies (Memento vom 27. Februar 2012 im Internet Archive)
• Shikimisäure Biosynthese