Citronellol
Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols.
Isomere
Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.<ref>G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.</ref>
| Isomere von Citronellol | ||
| Name | (R)-Citronellol | (S)-Citronellol |
| Andere Namen | (+)-Citronellol D-Citronellol |
(−)-Citronellol L-Citronellol |
| Strukturformel | Datei:Citronellol enantiomers.svg | |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 214-250-5 | 231-415-7 |
| 203-375-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (unspez.) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (unspez.) | ||
| Wikidata | Q418813 | Q27105229 |
| Q27122080 (unspez.) | ||
Vorkommen
Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf<ref name="Ullmann" /> und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),<ref name="Dr. Dukes" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Dukes" /> Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="Dr. Dukes" /> Echter Katzenminze (Nepeta cataria)<ref name="Dr. Dukes" /> und Koriander (Coriandrum sativum)<ref name="Dr. Dukes" /> vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).<ref name="Römpp" /><ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes L" /> (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,<ref name="Ullmann" /> in Zitroneneukalyptus,<ref name="Ullmann" /> Zitronengras,<ref name="allergologie" /> Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),<ref name="Dr. Dukes D" /> im Sadebaum (Juniperus sabina)<ref name="Dr. Dukes +" /> und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)<ref name="Römpp" /> auf.
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(S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
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(R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf
Darstellung und Gewinnung
Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.<ref>R. Adams, B. S. Garvey: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.</ref>
Eigenschaften
Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.<ref name="GESTIS" /> Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.
Verwendung
Citronellol wird als Duftstoff<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.<ref name="allergologie" /> Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.
Sicherheitshinweise
Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes +">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes D">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes L">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="allergologie">alles-zur-allergologie.de: Citronellol.</ref> </references>