Clodinafop-propargyl

Strukturformel
Strukturformel von Clodinafop-propargyl
Allgemeines
Name	Clodinafop-propargyl
Andere Namen	Prop-2-inyl-(R)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy]propionat (IUPAC) 2-Propinyl-(2R)-2-[4-[(5-chlor-3-fluor-2-pyridinyl)oxy]phenoxy]propanoat
Summenformel	C17H13ClFNO4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB">Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Clodinafop) EG-Nummer (Listennummer) 600-662-6 ECHA-InfoCard 100.132.475 PubChem 92431 ChemSpider 83449 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	349,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,37 g·cm−3<ref name="HSDB" />
Schmelzpunkt	59,6 °C<ref name="HSDB" />
Siedepunkt	100,6 °C bei 0,082 Pa<ref name="fao.org" />
Dampfdruck	3,19 × 10−6 hPa (25 °C)<ref name="fao.org" />
Löslichkeit	löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton und Toluol<ref name="HSDB" /> praktisch unlöslich in Wasser (4,0 mg·l−1 bei 25 °C<ref name="fao.org" />)<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.132.475">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1829 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="fao.org" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="fao.org" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clodinafop-propargyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate. Es ist der Propargyl-Ester von Clodinafop.

Gewinnung und Darstellung

Clodinafop-propargyl kann aus 3-Amino-2,5-dichlorpyridin gewonnen werden. Ein weiteres Schlüsseledukt in dieser Synthese ist das Tosylat der Milchsäure.<ref>Tomoya Fujiwara, David O’Hagan: Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 167, 2014, S. 16–29, doi:10.1016/j.jfluchem.2014.06.014. </ref>

Eigenschaften

Clodinafop-propargyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff.<ref name="HSDB" /> Es hydrolysiert unter sauren Bedingungen nur langsam, jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen. Photolyse erfolgt rasch unter Entstehung einer Fülle von anderen chemischen Verbindungen, aber nicht von Clodinafop (freie Säure). Ab einer Temperatur von 285 °C zersetzt sich die Verbindung.<ref name="fao.org">fao: Clodinafop (pdf; 168 kB)</ref>

Verwendung

Clodinafop-propargyl wird als Herbizid verwendet und wirkt gegen Gräser, aber nicht gegen breitblättrige Unkräuter.<ref name="Clodinafop-propargyl Suppliers">Clodinafop-propargyl Suppliers: Clodinafop-propargyl – aryloxyphenoxy propionate – Clodinafop</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäuresynthese und der Hemmung der Acetyl-coenzym-A-carboxylase.<ref name="herts.ac.uk">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Es wird häufig mit dem Herbizid-Safener Cloquintocet-mexyl eingesetzt.<ref name="Bill Carlile">Bill Carlile: Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press, 2006, ISBN 0-521-81194-5, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassungsstatus

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Clodinafop-propargyl als Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich keine.<ref name="PSM-Clodinafop-propargyl">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Clodinafop wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel, in Österreich und der Schweiz dagegen nicht.<ref name="PSM-Clodinafop">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />