Crotylalkohol

Vorlage:Infobox Chemikalie

Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Isomere

Üblicherweise wird unter Crotylalkohol das Isomer mit trans-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Isomere von Crotylalkohol
Name	(E)-2-Buten-1-ol	(Z)-2-Buten-1-ol
Andere Namen	trans-2-Butenol	cis-2-Butenol
Strukturformel	Strukturformel von (E)-Crotylalkohol	Strukturformel von (Z)-Crotylalkohol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	207-996-8	–
	228-086-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (unspez.)
Wikidata	Q63395546	Q27292395
	Q420212 (unspez.)

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Reduktion von Crotonaldehyd.<ref name="ORGANIKUM_19_506">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.</ref><ref>William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide. In: J. Am. Chem. Soc., 58 (1), 1936, S. 100–102, Vorlage:DOI.</ref>

Eigenschaften

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin kann 1-Chlor-2-buten gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01158a021">Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, Vorlage:DOI.</ref>

Einzelnachweise