Cucurbinsäure

Strukturformel
	Strukturformel der Cucurbinsäure
Allgemeines
Name	Cucurbinsäure
Andere Namen	(+)-Cucurbinsäure; (1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-(Z)-pentenyl)cyclopentan-1-essigsäure;
Summenformel	C12H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5281159
ChemSpider	4444599
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Eigenschaften
Molare Masse	212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.

Vorkommen

Datei:Cucurbita maxima 04.jpg

Gartenkürbis

Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.<ref name="dathe">W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi: Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, 1991, S. 1909–1914, doi:10.1016/0031-9422(91)85038-2. </ref>

Darstellung

Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure:<ref>Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus: Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Würzburg 2001, DNB 964105012, urn:nbn:de:bvb:20-1181440 (Dissertation). </ref>

Darstellung der Cucurbinsäure durch Reduktion von Jasmonsäure

Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.<ref name="dathe" />

Eigenschaften

(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6° (c = 4 g/l, 26,0 °C).<ref name="dathe" />

Biologische Wirkungen

In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.<ref>Kazuhiko Shimasaki, Jiro Tsuneisi, Yasufumi Fukumoto: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. In: Journal of Society of High Technology in Agriculture. Band 14, Nr. 2, 2002, S. 100–103, doi:10.2525/jshita.14.100. </ref>

Weblinks

Cucurbic acid Compound – C08482 in der Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes

Einzelnachweise