Cycloat

Strukturformel
Strukturformel von Cycloate
Allgemeines
Name	Cycloat
Andere Namen	S-Ethyl-N-cyclohexyl-N-ethylthiocarbamat
Summenformel	C11H21NOS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-482-7 ECHA-InfoCard 100.013.166 PubChem 14337 ChemSpider 13698 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	215,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,016 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	11,5 °C<ref name="HSDB" />
Siedepunkt	145–146 °C (13,00 hPa)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol, Xylol<ref name="HSDB" /> praktisch unlöslich in Wasser (85 mg·l−1 bei 22 °C)<ref name="HSDB" />
Brechungsindex	1,5054 (30 °C)<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1.678 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> 3.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Cycloat kann durch Reaktion von N-Cyclohexyl-N-ethylcarbamoylchlorid mit Ethylmercaptan gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Cycloate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von Cycloat (I)

Synthese von Cycloat (I)

Alternativ kann es durch die Reaktion von Phosgen mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dessen Reaktion mit N-Ethylcyclohexylamin hergestellt werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Cycloat (II)

Synthese von Cycloat (II)

Eigenschaften

Cycloat ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.<ref name="HSDB" /> Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse und wird nach einer Aufnahme bei Säugetieren hauptsächlich als N-Ethylcyclohexylamin als Abbauprodukt über den Urin ausgeschieden.<ref name="EPA" /> Auch in Pflanzen entsteht diese Verbindung als Abbauprodukt.<ref name="John H. Montgomery">John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 1-56670-167-8, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Datei:Cycloat USA 1992.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992

Cycloat wird als Herbizid zum Einsatz gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter verwendet. Es wurde in den USA erstmals im Juli 1967 (für den Einsatz bei Zuckerrüben und Spinat) zugelassen. Es ist dort nicht für den privaten Einsatz zugelassen. Im Jahr 1999 wurden noch etwa 300 t in den USA eingesetzt, seitdem sank die jährlich eingesetzte Menge stark ab.<ref name="HSDB" /><ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Cycloate (PDF; 415 kB), 30. September 2004.</ref>

Zulassung

Cycloat war in der BRD zwischen 1972 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Es steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in AnhangI dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />