Cyclohexanonoxim
Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.
Gewinnung und Darstellung
Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.
Eigenschaften
Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g−1 bzw. −250 kJ·mol−1.<ref name="Morisaki">Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, Vorlage:DOI.</ref><ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety in J. Therm. Anal. Calorim. 98 (2009) 225–233; Vorlage:DOI.</ref>
Verwendung
Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref> Die Umsetzung zu ε-Caprolactam erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.
Einzelnachweise
<references/>