Cycloxydim

Strukturformel
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Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cycloxydim
Andere Namen	(5RS)-2-[(EZ)-1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on
Summenformel	C17H27NO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="PPDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 405-230-9 ECHA-InfoCard 100.100.681 PubChem 91765 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	325,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="PPDB" />
Dichte	1,12 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	37 °C<ref name="PPDB" />
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" />
pKS-Wert	4,17 (25 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (53 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1992 Evaluations: Residues. Food & Agriculture Org., 1993, ISBN 978-92-5103341-8, S. 217 (books.google.de). </ref> löslich in Aceton, Ethanol, Hexan und Ethylacetat<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.681">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361d P: 201​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="FAO">FAO: Cycloxydim (PDF; 69 kB).</ref> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="FAO" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="FAO" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemische Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Eigenschaften

Cycloxydim ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" /> Er ist instabil in saurer Umgebung.<ref name="Roberts2" />

Verwendung

Cycloxydim wird als Herbizid gegen Gräser verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese, genauer der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).<ref name="Roberts2"></ref> Es ist seit 1991 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Mais gehört zu der Familie der Gräser und ist daher anfällig für Cycloxydim. Über Mutagenese hat man jedoch Cycloxydim-toleranten Mais entwickelt. Das Herbizid wird außerdem im Raps-, Rüben-, Kartoffel-, Feldsalat-, Zierpflanzen- und Ackerbohnen-Anbau verwendet.<ref>DUO-System (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)</ref>

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union kann Cycloxydim seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.<ref>Richtlinie 2011/4/EU der Kommission vom 20. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cycloxydim und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EGVorlage:Abrufdatum</ref> Die Zulassung wurde 2023 verlängert und läuft am 31. August 2026 aus, sofern keine Neuzulassung erteilt wird.<ref>Verordnung (EU) 2023/918Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Focus, Focus Plus und Focus Ultra) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cycloxydim“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• EU: Review report for the active substance cycloxydim (PDF; 177 kB), 23. November 2010.

Einzelnachweise

<references />