Diisobutylaluminiumhydrid

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Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)₂AlH (i-Bu = Isobutyl).

Herstellung

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminium synthetisiert werden.

Eigenschaften

DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.<ref name="Nouryon" />

Verwendung

DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) und Natriumborhydrid (NaBH₄).

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Um eine konsekutive Reduktion der gebildeten Aldehyde zu Alkoholen zu verhindern wird die Reaktion bei −78 °C durchgeführt.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Bei der Verwendung von LiAlH₄ beispielsweise werden die Ester stets zu Alkoholen weiterreduziert, während NaBH₄ kaum Reaktivität (substituentenabhängig) gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

Einzelnachweise