Diisobutylaluminiumhydrid

Strukturformel
Struktur von Diisobutylaluminiumhydrid (Dimer)
Allgemeines
Name	Diisobutylaluminiumhydrid
Andere Namen	DIBAL DIBAL-H DIBAH
Summenformel	C8H19Al
Kurzbeschreibung	an Luft selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu DIBAL. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Nouryon"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-729-9 ECHA-InfoCard 100.013.391 PubChem 14487 ChemSpider 10430352 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3<ref name="HoWi">A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.</ref><ref name="Nouryon"/>
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="HoWi"/><ref name="Nouryon">Product Data Sheet Nouryon (Memento vom 25. Juli 2019 im Internet Archive).</ref>
Siedepunkt	114 °C (bei 1 hPa)<ref name="HoWi"/>
Löslichkeit	heftige Reaktion mit Wasser<ref name=roempp/> löslich in Toluol, Hexan, Dichlormethan, Diethylether und THF<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​260​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​222​‐​231+232​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)₂AlH (i-Bu = Isobutyl).

Herstellung

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminium synthetisiert werden.

Eigenschaften

DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.<ref name="Nouryon" />

Verwendung

DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) und Natriumborhydrid (NaBH₄).

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Um eine konsekutive Reduktion der gebildeten Aldehyde zu Alkoholen zu verhindern wird die Reaktion bei −78 °C durchgeführt.<ref>Ekkehard Winterfeldt: Applications of Diisobutylaluminium Hydride (DIBAH) and Triisobutylaluminium (TIBA) as Reducing Agents in Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 1975, Nr. 09, 1975, S. 617–630, doi:10.1055/s-1975-34049. </ref> Bei der Verwendung von LiAlH₄ beispielsweise werden die Ester stets zu Alkoholen weiterreduziert, während NaBH₄ kaum Reaktivität (substituentenabhängig) gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

Einzelnachweise

<references/>