Dehydroalanin

Strukturformel
Struktur von Dehydroalanin
Allgemeines
Name	Dehydroalanin
Andere Namen	DHA 2-Aminopropensäure 2-Aminoacrylsäure
Summenformel	C3H5NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 123991 ChemSpider 110510 DrugBank DB02688 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	87,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dehydroalanin (DHA) ist eine Aminosäure mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure, sonst auch 2-Aminoacrylsäure (Anion 2-Aminoacrylat). Sie kommt nur peptidgebunden in der Natur vor. Sie entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Cystein unter Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H₂S).<ref name="Roempp">Eintrag zu 2-Aminoacrylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Freies Dehydroalanin ist als primäres Enamin instabil und lagert sich in sein Tautomer 2-Iminopropansäure um.

An die Doppelbindung können sich Ammoniak, Amine und Thiole addieren und die Proteinketten dadurch unter Bildung so genannter „cross links“ vernetzen.<ref name="Roempp"/> So kann Dehydroalanin in Proteinen mit der endständigen Aminogruppe von Lysin zu Lysinoalanin (LAL) weiterreagieren. Durch diese Vernetzung wird die Abbaubarkeit des Proteins im menschlichen Körper beeinträchtigt.

In der Lebensmittelqualitätssicherung dient LAL als Erhitzungsindikator insbesondere bei Milch. Ist der Anteil an LAL in der Probe zu hoch, wurde die Milch offenbar bei der thermischen Behandlung (Sterilisation, Pasteurisation etc.) entweder zu hohen Temperaturen ausgesetzt oder zu lange behandelt.<ref>ish.ch: Vorkommen von Lysinoalanin in Milch und Milchprodukten. In: agrarforschungschweiz.ch. Abgerufen am 10. Oktober 2015. </ref>

Zwei Enzyme mit dieser Aminosäure sind bekannt: Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (Pflanzen und Pilze) und Histidase (Lebewesen).<ref>PROSITE: Phenylalanine and histidine ammonia-lyases active site (englisch).</ref> Die Antibiotika Nisin und Subtilin enthalten jeweils zwei Moleküle Dehydroalanin.<ref Name = "Roempp"/> Ebenfalls findet es sich als Baustein in Microcystinen.

Einzelnachweise

<references />