Dehydrohalogenierung

Dehydrohalogenierung (X = Halogen)

Datei:Beta-Elimination V.1.png Bildung eines Alkens durch β-Eliminierung

Datei:OXIRANE-Formation V.1.png Bildung eines Oxirans durch 1,3-Dehydrohalogenierung

Datei:KETENE Formation V.1.png Bildung eines Ketens durch 1,2-Dehydrohalogenierung

Eine Dehydrohalogenierung ist in der organischen Chemie eine Eliminierungsreaktion – häufig eine β-Eliminierungsreaktion oder β-Eliminierung – oder eine intramolekulare Substitutionsreaktion. Unter Abspaltung je eines Wasserstoff- und eines Halogenatoms aus derselben Verbindung entsteht ein Alken (bei 1,2-Stellung von Wasserstoff- und Halogenatom), ein Cyclopropanderivat (bei 1,3-Stellung von Wasserstoff- und Halogenatom) oder eine heterocyclische Verbindung. Die Dehydrohalogenierung kann als Dehydrofluorierung (Abspaltung von Fluorwasserstoff), Dehydrochlorierung (Abspaltung von Chlorwasserstoff), Dehydrobromierung (Abspaltung von Bromwasserstoff) etc. durchgeführt werden und läuft durch Einwirkung von Basen auf die entsprechenden Halogenalkane ab. Als Basen benutzt man Alkalilaugen, Amine, Alkylamide oder heterocyclische Stickstoffverbindungen, wie z. B. 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN).<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 883.</ref>

Aus 1,2- oder 1,1-Dihalogen-Verbindungen kann man unter Einwirkung von alkoholischer Kalilauge Halogenvinyl-Verbindungen synthetisieren.<ref name="Hauptmann1">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Weitere Beispiele für Dehydrohalogenierungen unter Einwirkung einer Base:<ref name="Hauptmann3">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 558–563, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

• Bildung von Oxiranen aus β-Halogenalkanolen
• Bildung von Oxetanen aus γ-Halogenalkanolen
• Bildung von Aziridinen aus β-Halogenaminen
• Bildung von Azetidinen aus γ-Halogenaminen
• Bildung von Thiiranen aus β-Halogenthioalkanolen
• Bildung von Ketenen aus Carbonsäurehalogeniden mit einem Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom<ref name="Organikum">Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 280–281, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref>

Die Bildung des reaktionsfreudigen und instabilen Didehydrobenzols (ein Arin) aus Chlorbenzol ist auch eine Dehydrochlorierung.<ref name="Ernest1">Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 155, ISBN 3-211-81060-9.</ref>

Reaktionsmechanismus

Man unterscheidet zwischen der monomolekularen Eliminierung (E1) und der bimolekularen Eliminierung (E2).<ref name="Ernest2">Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 136–151, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Daneben gibt es noch den Carbanion- oder E1cB-Mechanismus nach dem derartige β-Eliminierungen ablaufen können.<ref name="Hauptmann2">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 229, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Einzelnachweise

<references />

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