Diallat

Strukturformel
	Struktur von Diallat
	(Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Diallat
Andere Namen	S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat; N,N-Diisopropylthiocarbamidsäure-S-(2,3-dichlor-2-propenyl)ester; DDTC; DATC; 2,3-DCDT; Di-Allate;
Summenformel	C10H17Cl2NOS
Kurzbeschreibung	bräunlicher Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-961-1
ECHA-InfoCard	100.017.238
PubChem	28700
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	270,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,89 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	25–30 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	150 °C (12 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,00015 mmHg (25 °C)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref>Datenblatt des New Jersey Department of Health (englisch).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	395 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diallat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Thiocarbamate. Diallat ist genau betrachtet ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen:<ref name=Mair>Peter Mair, John E. Casida : Diallate, Triallate, and Sulfallate Herbicides: Identification of Thiocarbamate Sulfoxides, Chloroacroleins, and Chloroallylthiols as Mouse Microsomal Oxidase and Glutathione S-Transferase Metabolites, J. Agric. Food Chem. 1991, 39, S. 1504–1508.</ref>

(E)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat und
(Z)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat.

Geschichte

Diallat wurde 1961 von der Firma Monsanto unter dem Namen Avadex auf den Markt gebracht.<ref>Eintrag zu Diallat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Diallat kann ausgehend von Carbonylsulfid und Diisopropylamin, welche unter Anwesenheit von Natriumhydroxid miteinander reagieren, gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit 1,2,3-Trichlorpropen zu Diallat.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung

Diallat wird als Herbizid beim Anbau von Gerste, Mais, Luzerne, Klee, Linsen, Erbsen, Kartoffeln und Zuckerrüben verwendet. Es wirkt vor allem gegen unerwünschte Gräser.<ref>Einsatzprofil von Diallat.</ref>

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Diallat-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Diallat ist als krebserregend eingestuft.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Office of Environmental Health Hazard Assessment California (Memento vom 20. Juli 2007 im Internet Archive) (PDF; 632 kB).</ref><ref>Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder Stoffe.</ref>

Einzelnachweise