Diethyltoluamid

Strukturformel
Strukturformel von Diethyltoluamid
Allgemeines
Freiname	Diethyltoluamid
Andere Namen	N,N-Diethyl-m-toluamid N,N-Diethyl-3-methylbenzamid DEET Vorlage:INCI
Summenformel	C12H17NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch<ref name="roemppol">Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-149-7 ECHA-InfoCard 100.004.682 PubChem 4284 DrugBank DB11282 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BX01
Wirkstoffklasse	Repellent
Eigenschaften
Molare Masse	191,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="roemppol" />
Dichte	0,996 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="roemppol" />
Siedepunkt	240 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,01 hPa (20 °C)<ref name="roemppol" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> schlecht in Petrolether<ref name="roemppol" /> mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform<ref name="roemppol" />
Brechungsindex	1,5212<ref name="roemppol" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS" /> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​315​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3170 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethyltoluamid (DEET) ist ein chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.<ref name="Koehler">Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; .</ref>

DEET wurde 1944 von der US-Armee als militärisch genutztes Insektenabwehrmittel entwickelt.<ref>Patent US2408389A: Nu, nu-diethylbenzamide as an insect repellent. Angemeldet am 4. September 1944, veröffentlicht am 1. Oktober 1946, Anmelder: United States of America as represented by Secretary of Agriculture, Erfinder: Samuel I. Gertler.‌</ref> Militärische Einsatzbereiche fand es in Regionen mit hohem Aufkommen von Stechmücken, unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg.<ref>California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.) (PDF; 2,6 MB).</ref> Im Jahr 1957 wurde die Substanz für die zivile Verwendung zugelassen und ab 1965 kommerziell vermarktet.<ref name="deettech1" />

Vorkommen und Darstellung

In der Natur wurde DEET in weiblichen Palpenmotten der Art Pectinophora gossypiella gefunden. Industriell wird N,N-Diethyl-m-toluamid aus dem Säurechlorid von 3-Methylbenzoesäure und Diethylamin hergestellt:<ref name="roemppol" />

Synthese von DEET

Synthese von DEET

Wirkmechanismus

Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch nicht abschließend geklärt. Eine ältere Studie legte die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (Orco<ref>A Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022.</ref>) blockiert wird und die Insekten deshalb zur Detektion eines Opfers Substanzen wie Milchsäure oder Kohlendioxid schlechter wahrnehmen können.<ref>Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET (Memento vom 13. April 2014 im Internet Archive).</ref> Neuere Arbeiten zeigten jedoch, dass Insekten DEET riechen können und dadurch fernbleiben.<ref>www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes.</ref><ref>Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105.</ref> Die Tiere nehmen DEET sowohl mittels Geruchsrezeptoren<ref>A natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27. Oktober 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006.</ref> als auch über ihre Geschmacksrezeptoren<ref>Avoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438.</ref> wahr.

Toxische Wirkung

DEET reizt Augen und Schleimhäute, im Normalfall aber nicht die Haut.<ref name="roemppol" /> In seltenen Fällen kann die Substanz auch Hautreizungen und epileptische Anfälle auslösen (1 Fall pro 100 Millionen DEET-Benutzer gemäß der Environmental Protection Agency). Gemäß einigen Studien kann DEET die Häufigkeit von Schlaflosigkeit, eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit und Gemütsschwankungen erhöhen. In Gefährdungsgebieten hat der Schutz vor Malaria und anderen von Mücken übertragenen Krankheiten auch bei Kleinkindern Vorrang.

Eine französische Forschergruppe berichtete 2009,<ref>Vincent Corbel et al.: Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 2009, 7:47 (freier Volltextzugriff).</ref> dass DEET das Enzym Acetylcholinesterase hemmt. Dieses Enzym baut den Neurotransmitter Acetylcholin ab. In Kombination mit Insektiziden verstärke sich die Wirkung des DEETs.

Verwendung

Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Care Plus Anti-Insect DEET (bis zu 50 %), OFF, Parazeet und Nobite (50 % Anteil) sowie im Produkt Anti Brumm Forte (30 % Anteil). In den Autan-Produkten wurde es mittlerweile durch das besser verträgliche Icaridin ersetzt, das im Jahre 1988 zum Patent angemeldet wurde.<ref>Patent EP281908B1: Mittel zur Insekten- und Milbenabwehr. Angemeldet am 2. März 1988, veröffentlicht am 24. April 1991, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Bernd-Wieland Krüger et al.‌</ref><ref name="roemppol" /><ref>Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.</ref><ref name="Internetauftritt Autan">Internetauftritt Autan: Startseite. Abgerufen am 3. April 2018.</ref> Die Wirksubstanz DEET besitzt für den Menschen nur einen sehr geringen Eigengeruch und wird in handelsüblichen Sprays mit verschiedenen Duftstoffen versetzt.

Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET – weil es ein Lösungsmittel ist – einige Kunststoffe, Kunstfasern und Leder angreifen kann.<ref name="Koehler" /><ref name="deettech1">Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.) (PDF-Datei; 314 kB).</ref> Bei der Verwendung DEET-haltiger Repellents bei kleinen Kindern und Schwangeren ist – aufgrund der unzureichenden und teilweise widersprüchlichen Datenlage – Vorsicht geboten und die Gebrauchsanweisung zu beachten.<ref>Mirko Altenkämper, Martin Schlitzer: Repellentien und Insektizide: Erfolgreich gegen den Insektenangriff, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 11/2008.</ref>

Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.<ref>Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: DEET – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Consumer Product Information DatabaseVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />