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Dimethylphenylendiamin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.<ref name="bg" />

Eigenschaften

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wursters Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.<ref>U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 12, 1978, S. 89–98; Vorlage:DOI.</ref>

Oxidation von Dimethylphenylendiamin
Oxidation von Dimethylphenylendiamin

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe.<ref name="bg" />

Andere Bezeichnungen

  • Wursters Rot nach Casimir Wurster, der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.

Einzelnachweise

<references />