Pivalinsäure

Strukturformel
	Struktur von Pivalinsäure
Allgemeines
Name	Pivalinsäure
Andere Namen	2,2-Dimethylpropansäure; Dimethylpropionsäure; Neopentansäure; Trimethylessigsäure (veraltet)<ref name="Roempp" />;
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-922-5
ECHA-InfoCard	100.000.839
PubChem	6417
ChemSpider	6177
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Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	33–35 °C<ref name="Roempp">Eintrag zu Pivalinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-220.</ref>
Siedepunkt	163–164 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
Dampfdruck	7,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />; 18,6 hPa (70 °C)<ref name="GESTIS" />;
pKS-Wert	5,03 (20 °C)<ref name="CRC90_8_44">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (27,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Roempp" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐318
	P: 280‐302+352‐305+351+338‐313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pivalinsäure ist eine verzweigte, kurzkettige Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Pentansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).

Darstellung

Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid (untere Darstellung) oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:

Datei:Carboxylation of alkyl magnesium halides.svg

Reaktion von t-Butylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Pivalinsäure

Datei:Schemata-der-Koch-Reaktion V.svg

Herstellung von Pivalinsäure durch die Koch-Reaktion. R¹, R² = CH₃

Eigenschaften

Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether lösen. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.

Verwendung

Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.<ref name="GESTIS" /> Weiterhin wird Pivalinsäure als Co-Katalysator in Palladium-katalysierten Reaktionen (zumeist C-H Aktivierungsreaktionen) verwendet.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Sicherheitshinweise

Pivalinsäure ist brennbar. Der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel liegt bei 64 °C, die untere Explosionsgrenze (UEG) bei ca. 1,6 Vol.‑% (ca. 68 g/m³) und die Zündtemperatur oberhalb von 500 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Commons: Pivalinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise