Pentansäuren

Die Pentansäuren (auch Valeriansäuren) sind eine Gruppe von konstitutionsisomeren gesättigten Monocarbonsäuren mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C₅H₁₀O₂ und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Man kann sie sich zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Carboxygruppe (–COOH); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Die 2-Methylbuttersäure kommt zudem in zwei enantiomeren Formen – der (R)-Form und der (S)-Form – vor, die sich zusätzlich untereinander in ihren physiologischen Eigenschaften unterscheiden. Somit gibt es insgesamt fünf isomere Pentansäuren.

Pentansäuren
Name	Valeriansäure	Isovaleriansäure	2-Methylbuttersäure		Pivalinsäure
Andere Namen	n-Pentansäure	iso-Pentansäure	sec-Pentansäure		tert-Pentansäure
Strukturformel	Datei:Valeriansäure Skelett.svg	Datei:Isovaleriansäure.svg	(R)-(–)-2-Methylbuttersäure (R)-(–)-2-Methylbuttersäure	(S)-(+)-2-Methylbuttersäure (S)-(+)-2-Methylbuttersäure	Datei:Pivalic Acid Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	7991	10430	8314 (Racemat, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN)		6417
Schmelzpunkt	−33,6 °C bis −34 °C<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-438.</ref><ref>Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3.</ref>	<−30 °C<ref name="GESTIS_2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	< −80 °C (Racemat)<ref name="crc">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342. Nr. 7074.</ref>		35–36 °C<ref>W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-220.</ref><ref>Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G, 10. Auflage, Thieme, 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 991.</ref>
Siedepunkt	184–187 °C<ref name="GESTIS_1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	175–177 °C<ref name="GESTIS_2"/>	177 °C (Racemat)<ref name="crc"/>		163–164 °C<ref name="GESTIS_4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Wasserlöslichkeit	40 g·l−1 bei 20 °C<ref name=roemppval/>	25 g·l−1 bei 20 °C<ref name=roemppisoval/>	20 g·l−1 bei 20 °C (Racemat)<ref name="GESTIS_3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>		25 g·l−1 bei 20 °C<ref>Eintrag zu Versatic-Säuren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Geruch	unangenehm<ref name=roemppval>Eintrag zu Pentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>	unangenehm<ref name=roemppisoval>Eintrag zu 3-Methylbuttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>	durchdringend käsig, schweißig<ref name="H. Günzler">H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>	angenehm süß, fruchtig<ref name="H. Günzler"/>	unangenehm<ref name="GESTIS_4"/>

Vorkommen und Verwendung

Datei:Cacao.jpg

Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.

Datei:Apfel James Grieve.jpg

Äpfel enthalten (S)-2-Methylbuttersäure – abgebildet ist ein Apfel der Sorte James Grieve

Valeriansäure kommt in der Natur in Holzessig, Isovaleriansäure in etherischen Ölen, Teeblättern und Baldrianwurzeln, (R)-2-Methylbuttersäure in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor.<ref>„Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma?“ (Memento vom 10. Juli 2021 im Internet Archive)</ref><ref name="Karl A. D. Swift">Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Pivalinsäure ist eine synthetische Substanz. Die natürlichen Pentansäuren werden als Ester für Aromastoffe verwendet, Isovaleriansäure auch zur Herstellung von Sedativa und Hypnotika. Pivalinsäure besitzt aufgrund der sterischen Hinderung des Stoffes Bedeutung im medizinischen Bereich als geschützter Ester, der nur langsam gespalten und resorbiert wird (z. B. als Testosteronpivalat).

Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur werden Verbindungen mit einer acyclischen Pentan-Struktureinheit als unverzweigte Hauptkette, bei denen die endständige Methylgruppe durch eine Carboxygruppe ersetzt ist, als Pentansäure bezeichnet. Eine zulässige, aber nicht bevorzugte Alternativbezeichnung ist Butancarbonsäure.<ref>Carboxylic Acids and their Derivatives. Simple Carboxylic Acids Rule C-401. In: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Advanced Chemistry Development, Inc.,, abgerufen am 13. August 2020 (). </ref>

Neben der Stammverbindung Valeriansäure existieren daher zahlreiche weitere alkylsubstituierte Monocarbonsäuren ohne zusätzliche funktionelle Gruppen oder ungesättigten Substituenten, die als Petansäuren bezeichnet werden, jedoch nicht isomer zur Valeriansäure sind.

Beispiele:

• 4-Methylpentansäure (Isocapronsäure)
• 2-Propylpentansäure (Valproinsäure)

Einzelnachweise

<references/>